Органическая химия – химия соединений углерода. Предпосылки ТХС. Основные положения ТХС А.М.Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах. Зависимость свойств веществ от химического строения молекул. Изомерия. Значение ТХС. Основные направления развития ТХС.
Метан, его структурная формула, тетраэдрическое строение молекулы метана, характер химических связей, гибридизация. Гомологический ряд метана, гомологическая разность, физические свойства гомологов, пространственное строение алканов, конформации алканов. Систематическая номенклатура. Химические свойства алканов, механизм радикального замещения. Циклопарафины, их строение, свойства. Изомерия. Зависимость свойств от строения циклов. Причины, влияющие на устойчивость циклов. Пространственное строение циклов. Получение и применение циклопарафинов.
Этиленовые углеводороды (алкены). Этилен, его структурная формула, двойная связь, σ и π-связи, гибридизация. Гомологический ряд этилена. Физические свойства, изомерия, номенклатура, химические свойства алкенов. Правило Марковникова. Механизм реакции электрофильного присоединения. Получение и применение алкенов. Диеновые углеводороды (алкадиены). Химическое и электронное строение углеводородов с сопряженными связями. Химические свойства. Ацетиленовые углеводороды (алкины). Тройная связь, гибридизация. Гомологический ряд ацетилена, физические и химические свойства. Проявление ацетиленом слабых кислотных свойств. Получение и применение алкинов.
Бензол. Физические свойства бензола. Структурная формула, электронное строение молекулы бензола. Химические свойства. Механизм реакции электрофильного замещения. Реакция алкилирования (реакция Фриделя-Крафтса). Реакция сульфирования. Получение и применение бензола. Гомологи бензола. Понятие о взаимном влиянии атомов на примере толуола. Ориентация в бензольном кольце. Орто-, мета-, пара-положение двузамещенных производных бензола.
Строение предельных одноатомных спиртов. Функциональная группа: ее строение. Водородная связь и ее влияние на физические свойства спиртов. Изомерия. Первичные, вторичные и третичные спирты. Номенклатура. Химические свойства. Получение и применение спиртов. Отдельные представители. Генетическая связь. Многоатомные спирты, их строение и свойства. Этиленгликоль и глицерин. Фенолы, строение, физические и химические свойства. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола, сопряжение. Орто-, пара-ориентирующее действие гидроксогруппы.
Гомологические ряды альдегидов и кетонов, их физические и химические свойства. Химическое и электронное строение, карбонильная группа, ее особенности. Номенклатура и изомерия. Общие свойства альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения. Реакции окисления альдегидной группы. Реакции замещения атомов водорода при углеродном атоме (действие галогенов). Сходство и различие в свойствах альдегидов и кетонов. Полимеризация муравьиного альдегида. Поликонденсация формальдегида с фенолом. Способы получения альдегидов и кетонов, получение формальдегида, ацетальдегида, применение альдегидов и кетонов, ацетон.
Классификация и номенклатура кислот. Кислотность, ее зависимость от строения карбоксильной группы и природы углеводородного радикала. Гомологический ряд предельных одноосновных кислот, их строение. Взаимное влияние, физические свойства. Химические свойства. Муравьиная, уксусная, пальмитиновая и стеариновая кислоты. Получение карбоновых кислот. Непредельные кислоты, их строение и свойства. Двухосновные кислоты, щавелевая кислота. Ароматические кислоты: бензойная, фталевые кислоты. Связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами.
Амины, классификация, строение предельных аминов. Амины как органические основания. Ароматические амины. Анилин, его строение, свойства, получение и применение. Аминокислоты, строение, особенности свойств, обусловленные сочетанием аминной и карбоксильной групп. Понятие о биполярном ионе. Изомерия, аминокислоты, их значение в природе и применение, синтез пептидов, их строение.
Основные положения теории химического строения. Виды изомерии. Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ. Зависимость свойств веществ от химического, электронного и пространственного строения молекул. Генетическая связь органических соединений.
1. Цветков "Органическая химия"
2. Луцкая "Задачи по органической химии"
3. Воловик и Крутецкая "Органическая химия. Упражнения и задачи"